北京大学教授焦宁团队借助一种硒蒽试剂，攻克了自1861年以来烯烃合成炔烃反应条件苛刻、适用范围窄的难题，为结构多样性炔烃的快速获取及新药研发奠定了基础。相关成果3月17日在线发表于《自然》。
如何将廉价烯烃高效转化为炔烃，是科学界持续关注的焦点。团队另辟蹊径，没有选择160余年来都在使用的卤素，而是设计并寻找具备活化与离去双重优越能力的新型试剂。团队经过系统研究，结合氧化和卤化体系中针对硫、硒试剂的催化性能研究，最终发现一种诞生于1896年的含硒杂环分子——硒蒽，兼具这种对烯烃“上得去、下得来”的双重潜力。这枚积满历史尘埃的“旧钥匙”，被团队用来打开一道尘封了160余年的“锁”。
深入研究发现，硒蒽具有独特的结构与活性，只需一步即可大量制备、纯化简单、稳定易储存。尽管其自身无法直接与烯烃发生反应，但经团队发展的级联活化策略，该试剂展现出优异的对烯烃加成“上得去”的活性，并在弱碱、温和条件下完成“下得来”的过程，且可被回收循环使用，从而高效驱动烯烃向炔烃的转化。该方法由于条件温和，展现出优异的官能团兼容性，具有广泛的底物适用范围。通过对反应机制的深入解析，团队以反应中间体为切入点，发展了一系列立体选择性的转化策略。
研究首次实现了以丰富多样的商品化与天然来源的烯烃为结构模板，快速获取炔烃。该方法有望拓宽炔烃的合成途径，为释放炔烃化学的应用潜力奠定基础。更重要的是，烯烃向炔烃的转化通道已被打通，这将有望革新合成设计理念——通过先前无法实现的路线设计，加速含炔功能分子的创制并降低成本。此外，鉴于烯烃骨架在药物与天然产物中普遍存在，这一炔基化改造方法也为相应功能分子的结构修饰提供了便捷工具，有望助力“老药新用”。
北京大学教授焦宁团队借助一种硒蒽试剂，攻克了自1861年以来烯烃合成炔烃反应条件苛刻、适用范围窄的难题，为结构多样性炔烃的快速获取及新药研发奠定了基础。相关成果3月17日在线发表于《自然》。
如何将廉价烯烃高效转化为炔烃，是科学界持续关注的焦点。团队另辟蹊径，没有选择160余年来都在使用的卤素，而是设计并寻找具备活化与离去双重优越能力的新型试剂。团队经过系统研究，结合氧化和卤化体系中针对硫、硒试剂的催化性能研究，最终发现一种诞生于1896年的含硒杂环分子——硒蒽，兼具这种对烯烃“上得去、下得来”的双重潜力。这枚积满历史尘埃的“旧钥匙”，被团队用来打开一道尘封了160余年的“锁”。
深入研究发现，硒蒽具有独特的结构与活性，只需一步即可大量制备、纯化简单、稳定易储存。尽管其自身无法直接与烯烃发生反应，但经团队发展的级联活化策略，该试剂展现出优异的对烯烃加成“上得去”的活性，并在弱碱、温和条件下完成“下得来”的过程，且可被回收循环使用，从而高效驱动烯烃向炔烃的转化。该方法由于条件温和，展现出优异的官能团兼容性，具有广泛的底物适用范围。通过对反应机制的深入解析，团队以反应中间体为切入点，发展了一系列立体选择性的转化策略。
研究首次实现了以丰富多样的商品化与天然来源的烯烃为结构模板，快速获取炔烃。该方法有望拓宽炔烃的合成途径，为释放炔烃化学的应用潜力奠定基础。更重要的是，烯烃向炔烃的转化通道已被打通，这将有望革新合成设计理念——通过先前无法实现的路线设计，加速含炔功能分子的创制并降低成本。此外，鉴于烯烃骨架在药物与天然产物中普遍存在，这一炔基化改造方法也为相应功能分子的结构修饰提供了便捷工具，有望助力“老药新用”。
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