近日，西安交通大学化学学院教授张彦峰、副教授焦佼联合济南大学教授聂永开发了一种高度立体选择性的手性碳硼烷衍生物的不对称合成方法。该方法采用商品化的起始材料，能够通过两步一锅法精确构建光学纯手性毗邻桥联碳硼烷衍生物，实现10克以上的规模化制备，且无需手性HPLC（高效液相色谱）分离。
论文发表在《美国化学会志》（Journal of the American Chemical Society）上。
圆偏振发光（CPL）小分子因具有精准可调的结构、明确的构效关系、易于揭示发光机制等优点成为手性发光材料领域的研究热点。研究者近年来一直致力于开发兼具高发光不对称因子（glum）和高发光量子产率（ΦPL）的“双提升”新型手性分子，然而大多数手性结构的圆偏振发光（CPL）小分子衍生物面临着官能团多样性缺乏、合成步骤冗长、拆分效率低下等原因带来的规模化制备不足，进而限制了人们对其构效关系的深度研究。
手性毗邻桥联碳硼烷：协同可规模合成及圆偏振发光增强。西安交通大学供图尽管近年来碳硼烷衍生物的发光特性已经得到了广泛研究，但碳硼烷基手性发光化合物的开发及其手性特性的探索与上述挑战是一致的，圆偏振发光手性小分子的探索仍然长期受制于复杂的合成路线及缺乏高效的大规模制备方法。因此，开发简洁且环保的不对称合成方法以实现对光学纯碳硼烷衍生物的可扩展和多样化制备对于其光电性质和构效关系的研究至关重要。
在将共轭发色团引入该结构之后，获得了一系列性能优异的CPL活性分子。而且，将碳硼烷引入手性桥联结构中显著增强了发光化合物的ΦPL（最大提高30%）和glum（最大提高至9倍），这也是首次发现碳硼烷对化合物发光行为的“双提升”现象。应用其中一种手性发光化合物，在水相中实现了对几种氨基酸的良好对映选择性荧光识别。
本研究为多种手性碳硼烷衍生物的立体选择性大规模制备提供了一种有效可行的合成路线。在光物理和手性识别中的应用突出了这种手性毗邻桥联结构的多重功能，为在高分子化学、药物化学和光电子学等领域开发手性材料提供了重要支持。
相关论文信息：https://doi.org/10.1021/jacs.5c03381
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